تم استخراج درس **مقدمة إلى الهيدروكربونات** بالترتيب من الملف المرفق، مع تسمية الصور بأسماء مرتبطة بالفقرات التابعة لها. المصدر:

تم استخراج درس مقدمة إلى الهيدروكربونات بالترتيب من الملف المرفق، مع تسمية الصور بأسماء مرتبطة بالفقرات التابعة لها. المصدر:

4-1

مقدمة إلى الهيدروكربونات

Introduction to Hydrocarbons

الأهداف

• توضح المقصود بكل من المركب العضوي والكيمياء العضوية.
• تعين الهيدروكربونات والنماذج المستخدمة لتمثيلها.
• تفرق بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة.
• تصف مصدر الهيدروكربونات وكيفية فصلها.

مراجعة المفردات

مخلوق حي دقيق (microorganism): مخلوق حي صغير جدًا لا يمكن رؤيته دون استعمال الميكروسكوب، ومن ذلك البكتيريا والأوليات.

المفردات الجديدة

• المركب العضوي
• الهيدروكربونات
• الهيدروكربون المشبع
• الهيدروكربون غير المشبع
• التقطير التجزيئي
• التكسير الحراري

الفكرة الرئيسية

الهيدروكربونات مركبات عضوية تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط وتعد مصدرًا للطاقة والمواد الخام.

الربط مع الحياة

عندما تركب سيارة أو حافلة فإنك تستخدم الهيدروكربونات. فالجازولين والديزل اللذان يستخدمان في تسيير السيارات والشاحنات والحافلات من الهيدروكربونات.

المركبات العضوية

Organic Compounds

عرف الكيميائيون في بداية القرن التاسع عشر أن المخلوقات الحية - ومنها النباتات والحيوانات - في الشكل 4-1 تنتج قدرًا هائلًا ومتنوعًا من مركبات الكربون. وأشار الكيميائيون إلى هذه المركبات بالمركبات العضوية؛ لأنها ناتجة عن مخلوقات حية (عضوية).

عندما قبلت نظرية دالتون في بداية القرن التاسع عشر بدأ الكيميائيون يفهمون حقيقة أن المركبات - بما فيها تلك المصنَّعة من المخلوقات الحية - تتألف من ذرات مرتبة ومرتبطة معًا بتراكيب محددة. وقد تمكنوا أيضًا من تصنيع الكثير من المواد الجديدة والمفيدة. ولكن، لم يتمكن العلماء من تصنيع المركبات العضوية. وبناءً على ذلك، استنتج الكثير من العلماء - خطأً - أن عدم مقدرتهم على تصنيع المركبات العضوية عائد إلى القوة الحيوية أو الحياتية (Vitalism). ووفقًا لهذا المبدأ، فإن المخلوقات الحية (العضوية) لها "قوة حيوية" غامضة، تمكنها من تركيب مركبات الكربون.

دحض فكرة القوة الحيوية

كان فريدريك فوهلر Friedrich Wöhler (1800-1882م) عالم الكيمياء الألماني أول من قام بتحضير مركب عضوي في المختبر. ولم تدحض تجربة فوهلر على الفور فكرة القوة الحيوية، ولكنها حثت كيميائيين أوروبيين آخرين على القيام بسلسلة من التجارب المشابهة. وأخيرًا ثبت بطلان الفكرة القائلة بأن تحضير المركبات العضوية يحتاج إلى قوة حيوية، وأدرك العلماء أن باستطاعتهم تحضير المركبات العضوية.

الشكل 4-1

خلق الله تعالى أجسام المخلوقات الحية من مجموعة مختلفة من المركبات العضوية، ووهب لها القدرة أن تنتجها أيضًا.

حدد مركبين عضويين درستهما سابقًا.

صور الصفحة:

• الشكل_4-2_موقع_الكربون_في_المجموعة_14.png
• الشكل_4-3_الميثان_أبسط_هيدروكربون_في_الغاز_الطبيعي.png

الكيمياء العضوية

يطلق مصطلح المركب العضوي اليوم على المركبات التي تحتوي على الكربون ما عدا أكاسيد الكربون، والكبريدات والكربونات؛ حيث تعد مركبات غير عضوية. ونظرًا إلى وجود الكثير من المركبات العضوية، خصص فرع كامل من فروع الكيمياء - سمي الكيمياء العضوية - لدراسة هذه المركبات. تذكر أن الكربون عنصر يقع في المجموعة 14 من الجدول الدوري، كما في الشكل 4-2. ويظهر من التوزيع الإلكتروني للكربون 1s2 2s2 2p2 أنه يشارك دائمًا بإلكتروناته، ويكون أربع روابط تساهمية. في المركبات العضوية تتحد ذرات الكربون مع ذرات الهيدروجين، أو ذرات عناصر أخرى تقع قريبة من الكربون في الجدول الدوري، وخصوصًا النيتروجين والأكسجين والكبريت والفوسفور والهالوجينات.

تتحد ذرات الكربون أيضًا مع ذرات كربون أخرى، وتكون سلاسل تتراوح أطوالها بين ذرتين إلى آلاف الذرات من الكربون. ولأن الكربون يكون أيضًا أربع روابط فإنه يكون مركبات في صورة تراكيب معقدة: سلاسل متفرعة، وتراكيب حلقية، وتراكيب شبيهة بأقفاص العصافير أيضًا. وعلى الرغم من احتمالات الربط هذه، فقد تعرف الكيميائيون ملايين المركبات العضوية المختلفة، وما زالوا يتعرفون ويحضرون المزيد منها كل يوم.

ماذا قرأت؟ فسر لماذا يكون الكربون الكثير من المركبات؟

الشكل 4-2

يقع الكربون في المجموعة 14 من الجدول الدوري، ويستطيع أن يكون أربع روابط تساهمية لتشكيل الآلاف من المركبات المختلفة.

الهيدروكربونات

Hydrocarbons

تعد الهيدروكربونات التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط أبسط المركبات العضوية. ترى ما عدد المركبات المختلفة التي يمكن تكوينها من هذين العنصرين؟ قد تظن أن عددًا قليلًا محتملًا يمكن تكوينه، لكن هناك آلاف الهيدروكربونات المعروفة والتي تتكون من عنصري الكربون والهيدروجين فقط. ويعد جزيء غاز الميثان CH4 أبسط جزيء هيدروكربوني؛ يتكون من ذرة كربون واحدة متحدة بأربع ذرات هيدروجين، وهو المكون الرئيس للغاز الطبيعي، ومن أجود أنواع الوقود، كما يبين الشكل 4-3.

ماذا قرأت؟ اذكر استخدامين للميثان أو للغاز الطبيعي في بيتك أو مجتمعك.

الشكل 4-3

الميثان - أبسط هيدروكربون موجود في الغاز الطبيعي.

حدد بالإضافة إلى الهيدروجين، العناصر الأخرى التي تتحد بسهولة مع الكربون.

صور الصفحة:

• الشكل_4-4_نماذج_جزيء_الميثان.png
• الشكل_4-5_روابط_الكربون_الأحادية_والثنائية_والثلاثية.png

نماذج جزيء الميثان

CH4
الصيغة الجزيئية
الصيغة البنائية
نموذج الكرة والعصا
النموذج الفراغي
رابطة تساهمية أحادية

الشكل 4-4

يستخدم الكيميائيون أربعة نماذج مختلفة لتمثيل جزيء الميثان (CH4).

النماذج والهيدروكربونات

يمثل الكيميائيون جزيئات المركبات العضوية بطرق مختلفة. ويبين الشكل 4-4 أربع طرائق مختلفة لتمثيل جزيء الميثان، حيث تمثل الرابطة المشتركة (التساهمية) بخط واحد مستقيم يرمز إلى تشارك إلكترونين. ويستخدم الكيميائيون في معظم الأحيان النموذج الذي يوضح المعلومات المراد إلقاء الضوء عليها. فلا تعطي الصيغ الجزيئية أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء كما في الشكل 4-4، في حين تظهر الصيغة البنائية الترتيب العام للذرات في الجزيء، ولكن لا تعطي الشكل الهندسي (الثلاثي الأبعاد) الدقيق. ويظهر الشكل الهندسي للجزيء بوضوح في نموذج الكرة والعصا. ولكن النموذج الفراغي يعطي صورة أكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء لو أمكن رؤيته حقيقة. لذا عليك أن تتذكر وأنت تنظر إلى هذه النماذج أن الذرات متصلة معًا بروابط تشترك فيها الإلكترونات.

الروابط المضاعفة بين ذرات الكربون

ترتبط ذرات الكربون بعضها مع بعض ليس فقط بروابط تساهمية أحادية، بل أيضًا بروابط تساهمية ثنائية وثلاثية، كما في الشكل 4-5.

وقبل أن يتمكن الكيميائيون في القرن التاسع عشر من فهم الروابط والبناء الكيميائي للمواد العضوية، قاموا بإجراء اختبارات على الهيدروكربونات الناتجة عن تسخين الدهون الحيوانية والزيوت النباتية، وصنفوا هذه الهيدروكربونات بناءً على اختبار كيميائي يخلط فيه الهيدروكربون بالبروم، ثم يقاس مقدار البروم الذي تفاعل مع الهيدروكربون. فقد تتفاعل بعض الهيدروكربونات مع كمية قليلة من البروم، وبعضها مع كمية أكبر، وقد لا يتفاعل بعضها مع أي كمية من البروم. لذا أطلق الكيميائيون على الهيدروكربونات التي تفاعلت مع البروم اسم الهيدروكربونات غير المشبعة، متأثرين بمفهوم أن المحلول المائي غير المشبع قادر على إذابة المزيد من المذاب. أما الهيدروكربونات التي لم تتفاعل مع البروم فسميت بالهيدروكربونات المشبعة.

يستطيع الكيميائيون اليوم تفسير نتائج الاختبارات التي تعود إلى مئة وسبعين عامًا مضت، حيث تحتوي الهيدروكربونات التي تفاعلت مع البروم على روابط تساهمية ثنائية أو ثلاثية. أما الهيدروكربونات التي لم تتفاعل مع البروم فقد احتوت فقط على روابط تساهمية أحادية. واليوم يعرف الهيدروكربون الذي يحتوي على روابط أحادية فقط بالهيدروكربون المشبع. أما الذي يحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل فيعرف بالهيدروكربون غير المشبع.

ماذا قرأت؟ فسر ما أصل مصطلحي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة؟

الشكل 4-5

تستطيع ذرة الكربون أن ترتبط مع ذرة كربون أخرى برابطة ثنائية أو ثلاثية. وتوضح أشكال لويس والصيغ البنائية الآتية طريقتين من طرائق الإشارة إلى الروابط الثنائية والثلاثية.

زوج مشترك واحد: رابطة تساهمية أحادية.
زوجان مشتركان: رابطة تساهمية ثنائية.
ثلاثة أزواج مشتركة: رابطة تساهمية ثلاثية.

صور الصفحة:

• الشكل_4-6_مخطط_برج_التقطير_التجزيئي_للهيدروكربونات.png

تنقية الهيدروكربونات

Purification of Hydrocarbons

ينتج اليوم الكثير من الهيدروكربونات من الوقود الأحفوري المسمى النفط (البترول). وقد تشكل النفط من بقايا المخلوقات الحية التي عاشت في المحيطات منذ ملايين السنين. ومع مرور الزمن كونت بقايا هذه المخلوقات في قاع المحيط طبقات سميكة من ترسبات شبه طينية، تحولت بفعل الحرارة المنبعثة من باطن الأرض والضغط الهائل من الرواسب الكثيرة إلى صخر زيتي وغاز طبيعي. وينفذ النفط من خلال أنواع معينة من الصخور ذات مسامات، ويتجمع في أعماق القشرة الأرضية في صورة برك. وعادة ما يوجد الغاز الطبيعي مصاحبًا للترسبات النفطية، حيث يتشكلان معًا في الوقت نفسه وبالطريقة نفسها. ويتكون الغاز الطبيعي بصورة أساسية من الميثان، ولكنه يحتوي أيضًا على كميات ضئيلة من أنواع أخرى من الهيدروكربونات تحتوي على ذرتي كربون إلى خمس ذرات.

التقطير التجزيئي

يعد النفط - على العكس من الغاز الطبيعي - خليطًا معقدًا يحتوي على أكثر من ألف مركب من المركبات المختلفة. لذا فإن النفط قليلًا ما يستخدم في صورته الخام، فهو أكثر فائدة للإنسان عندما يفصل إلى مكوناته أو أجزاء أبسط. ويحدث هذا الفصل من خلال عملية التقطير التجزيئي، التي تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان، ثم تجمع المشتقات أو المكونات المختلفة في أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة. ويجري التقطير التجزيئي في أبراج التجزئة شبيهة بما في الشكل 4-6.

ويتم التحكم في درجة الحرارة داخل برج التجزئة، فتكون قريبة من 400°C في أسفل البرج، وهو المكان الذي يغلي فيه النفط، وتنخفض تدريجيًا في اتجاه أعلى البرج. وعمومًا تنخفض درجات حرارة تكثف المواد (درجات الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها. لذا تتكثف الهيدروكربونات وتسحب في أثناء تصاعد الأبخرة المختلفة داخل البرج، كما في الشكل 4-6.

الشكل 4-6

يبين مخطط برج التجزئة هذا كيفية سحب المكونات ذات درجات الغليان المنخفضة - ومنها الجازولين والنواتج الغازية - من المناطق الباردة القريبة من قمة البرج، في حين تبقى المواد الزيتية والشحوم ذات درجات الغليان الأعلى قريبًا من قاع البرج، حيث تسحب من هناك.

غازات عند أقل من 40°C: CH4 إلى C4H10.
الجازولين 40-100°C: C5H12 إلى C12H26.
الكيروسين 105-275°C: C12H26 إلى C16H34.
زيت التسخين 240-300°C: C15H32 إلى C18H38.
زيت التزييت والتشحيم فوق 300°C: C17H36 إلى C22H46.
المخلفات: C20H42.

يسخن الفرن النفط الخام حتى الغليان، ثم تنتقل الغازات الناتجة إلى البرج. تحدد الكتلة الجزيئية للهيدروكربون مدى ارتفاعه داخل برج التقطير.

صور الصفحة:

• مهنة_في_الكيمياء_فني_التنقيب_عن_النفط.png
• الرابط_مع_رؤية_2030_تطوير_الصناعات_المرتبطة_بالنفط_والغاز.png
• الشكل_4-7_أبراج_التقطير_التجزيئي_ومصافي_النفط.png

يبين الشكل 4-6 أسماء المشتقات أو المكونات الأساسية التي تفصل عن النفط مصحوبة بدرجة غليانها، والمدى الذي يتراوح فيه حجم الهيدروكربون واستخداماته الشائعة. وقد يكون بعض هذه المشتقات أو المكونات مألوفًا لديك، حيث إنك تستخدمها يوميًا، إلا أن أبراج التقطير التجزيئي المبينة في الشكل 4-7 لا تنتج المكونات بالنسب التي نحتاج إليها من هذه المكونات. فعلى سبيل المثال، نادرًا ما ينتج التقطير الكمية المرغوب فيها من الجازولين، ولكنه ينتج في المقابل الزيوت الثقيلة بكميات تفوق حاجة السوق.

لقد طور الكيميائيون والمهندسون العاملون في قطاع النفط قبل سنوات عديدة عملية تساعد على مواءمة العرض مع الطلب، وأطلق على هذه العملية التي تحول فيها المكونات الثقيلة إلى جازولين عن طريق تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر عملية التكسير الحراري. وتحدث عملية التكسير الحراري عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد. وبالإضافة إلى تكسير الهيدروكربونات الثقيلة إلى جزيئات بالحجم المطلوب في الجازولين فإن هذه العملية تنتج أيضًا المواد الأولية لصناعة الكثير من المنتجات المختلفة، ومنها المنتجات البلاستيكية وأفلام التصوير والألياف الصناعية.

ماذا قرأت؟ صف العملية التي يحدث من خلالها تكسير الهيدروكربونات ذات السلاسل الكبيرة إلى هيدروكربونات مرغوبة أكثر وذات سلاسل أصغر.

تصنيف الجازولين

لا تعد أي من المشتقات الناتجة عن تكرير النفط الخام مادة نقية. فكما هو موضح في الشكل 4-6، يعد الجازولين خليطًا من الهيدروكربونات، وليس مادة نقية؛ إذ تكون معظم جزيئات الهيدروكربونات في الجازولين التي تحتوي على روابط تساهمية أحادية من 5-12 ذرة كربون. وعلى الرغم من ذلك، فإن الجازولين المستخدم اليوم في السيارات يختلف عما استخدم في المركبات في بدايات القرن العشرين. فاليوم يجري تعديل الجازولين المستخلص من النفط بعملية التقطير من خلال ضبط تركيبه وإضافة مواد تؤدي إلى تحسين أدائه في محرك المركبات، وتؤدي أيضًا إلى تقليل التلوث الناتج عن عوادم السيارات.

لذا فمن الضروري جدًا أن يحدث اشتعال خليط الجازولين والهواء في أسطوانة محرك المركبة في اللحظة المناسبة، وأن يجري احتراقًا تامًا. فإذا حدث الاشتعال قبل الموعد المناسب أو بعده فإن ذلك يؤدي إلى خسارة الكثير من الطاقة، وانخفاض فاعلية الوقود، وفقدان كفاءة المحرك. لا تحترق معظم الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة (غير المتفرعة) تمامًا، وتميل بفعل الحرارة والضغط إلى الاشتعال المبكر قبل أن يصبح المكبس في الوضع الصحيح، وقبل اشتعال شمعة الاحتراق؛ إذ يكون هذا الاحتراق المبكر مصحوبًا بفرقعة (knocking).

مهن في الكيمياء

فني التنقيب عن النفط

يستخدم هذا الفني أدوات لقياس وتسجيل معلومات فيزيائية وجيولوجية حول آبار النفط والغاز. فعلى سبيل المثال، قد يقوم باختبار عينة جيولوجية لتحديد محتواها من النفط، وتركيب العناصر والمعادن فيها.

الرابط مع رؤية 2030

30203 تطوير الصناعات المرتبطة بالنفط والغاز.

الشكل 4-7

تقوم أبراج التقطير التجزيئي بفصل كميات كبيرة من النفط إلى مكونات (مشتقات) قابلة للاستعمال. فآلاف المنتجات التي نستخدمها في منازلنا وفي النقل والصناعة ناتجة عن عملية تكرير (تنقية) النفط.

استنتج: ما نوع المواد المنبعثة من مصافي النفط التي يجب التحكم فيها لحماية البيئة؟

صور الصفحة:

• الشكل_4-8_تصنيفات_الأوكتان_لمضخات_الجازولين.png
• الربط_مع_علم_الأرض_تاريخ_النفط.png
• تقويم_4-1_مقدمة_إلى_الهيدروكربونات.png

أنشئ نظام تصنيف رقم الأوكتان (منع الفرقعة) للجازولين في أواخر العشرينات، مما أدى إلى إدراج رقم الأوكتان على مضخات الجازولين كما في الشكل 4-8. فللجازولين المتوسط الدرجة رقم أوكتان يقارب 89، في حين للجازولين الممتاز قيمة أعلى تصل 91 أو أكثر. وتحدد كثير من العوامل التصنيف الأوكتاني الذي تحتاج إليه السيارة، فمنها ضغط المكبس على خليط الوقود والهواء، ودفع السيارة أيضًا. وفي المملكة العربية السعودية تم تصنيف رقم الأوكتان على مضخات الجازولين 91، 95.

الربط مع علم الأرض

وجد الناس منذ أقدم العصور أن النفط يسيل من الشقوق الموجودة في الصخور. وتشير السجلات التاريخية إلى أن النفط قد استخدم منذ أكثر من 5000 سنة. وفي القرن التاسع عشر عندما دخل العالم عصر الآلات وازداد عدد سكانه، فازداد الطلب على منتجات النفط وبخاصة الكيروسين لاستخدامه في الإنارة وتشحيم الآلات. قام إدوين دريك Edwin Drake في محاولة منه للعثور على مخزون دائم من النفط - بحفر أول بئر نفط في الولايات المتحدة في ولاية بنسلفانيا عام 1859م. وازدهرت صناعة النفط لفترة من الزمن، ولكن حين اكتشف توماس أديسون Thomas Edison المصباح الكهربائي في عام 1882م، خشي المستثمرون من القضاء على هذه الصناعة. غير أن اختراع السيارات في العقد الأخير من القرن التاسع عشر أنعش هذه الصناعة كثيرًا.

الشكل 4-8

تستخدم تصنيفات الأوكتان لإعطاء قيم منع الفرقعة (antiknock)، فالتصنيف لجازولين السيارات المتوسط الدرجة 89، أما 91 و95 وأكثر فيصنف على أنه ممتاز. وفي المملكة العربية السعودية هناك نوعان من الجازولين، كما في الصورة. ويتم التعرف على النوع المناسب 91 أو 95 للسيارة من دليل السيارة. والرقم الأوكتاني لوقود الطائرات 100. أما وقود سيارات السباق فرقم الأوكتاني 110.

التقويم 4-1

الخلاصة

• تحتوي المركبات العضوية على الكربون، إذ يمكنه تكوين سلاسل مستقيمة وأخرى متفرعة.
• الهيدروكربونات مركبات عضوية تتألف من عنصري الكربون والهيدروجين فقط.
• المصدران الرئيسان للهيدروكربونات هما النفط والغاز الطبيعي.
• يمكن فصل النفط إلى مكوناته عن طريق عملية التقطير التجزيئي.

• الفكرة الرئيسية: اذكر ثلاثة تطبيقات للهيدروكربونات؟
• سمِّ مركبًا عضويًا، ووضح ما يدرسه عالم الكيمياء العضوية.
• حدد المعلومات التي تركز عليها كل من النماذج البنائية الجزيئية الأربعة.
• قارن بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة.
• صف عملية التقطير التجزيئي.
• استنتج توصف بعض المنتجات الدهنية بأنها زيوت نباتية مهدرجة، وهي زيوت تفاعلت مع الهيدروجين بوجود عامل حفاز. ما سبب تفاعل الهيدروجين مع هذه الزيوت؟
• فسر البيانات اعتمادًا على الشكل 4-6، ما تأثير أعداد ذرات الكربون في الهيدروكربونات - في لزوجة أي مكون نفطي عندما يبرد إلى درجة حرارة الغرفة؟