الألكينات والألكاينات

4-3

الألكينات والألكاينات

Alkenes and Alkynes

الأهداف

• تصف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات.
• تسمي الألكين أو الألكاين اعتمادًا على صيغته البنائية.
• تكتب الصيغة البنائية للألكين أو الألكاين إن أعطيت اسمه.
• تقارن خصائص الألكينات والألكاينات بخصائص الألكانات.

مراجعة المفردات

الهرمون: مادة كيميائية تنتج في جزء من المخلوق الحي وتنتقل إلى جزء آخر، وتؤدي إلى تغير فسيولوجي فيه.

المفردات الجديدة

• الألكين
• الألكاين

الفكرة الرئيسية

الألكينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة. أما الألكاينات فهي هيدروكربونات تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل.

الربط مع الحياة

تنتج النباتات الإيثين في صورة هرمون نضج طبيعي. وعادة ما تقطف الفواكه والخضراوات قبل تمام نضجها، فتتعرض للإيثين حتى تنضج.

الألكينات

Alkenes

تذكر أن الألكانات هيدروكربونات مشبعة؛ لأنها تحتوي على روابط تساهمية أحادية بين ذرات الكربون، وأن الهيدروكربونات غير المشبعة لها على الأقل رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة بين ذرات الكربون. وتسمى الهيدروكربونات غير المشبعة المحتوية على رابطة تساهمية ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون بالألكينات. ولأن الألكين يجب أن يحتوي على رابطة ثنائية بين ذرات الكربون؛ لذا لا يوجد ألكين بذرة كربون واحدة. وعليه فإن أبسط ألكين يحتوي على ذرتي كربون ترتبطان برابطة ثنائية. والإلكترونات الأربعة المتبقية - اثنان من كل ذرة كربون - تشترك مع أربع ذرات هيدروجين لتعطي جزيء الإيثين C2H4.

تكون الألكينات المحتوية على رابطة ثنائية واحدة سلاسل متماثلة. وللسلسلة المتماثلة صيغة رقمية ثابتة بين أعداد الذرات. فإذا درست الصيغ البنائية للمواد الظاهرة في الجدول 4-5 فسوف ترى أن عدد ذرات الهيدروجين لكل منها هو ضعف عدد ذرات الكربون. لذا تكون الصيغة العامة للألكينات هي CnH2n. يقل كل ألكين عن الألكان المناظر له بذرتي هيدروجين؛ لأن إلكترونين اثنين يكونان الرابطة التساهمية الثنائية، وهما غير متوافرين للربط بذرات الهيدروجين. ما الصيغ الجزيئية للألكينات ذات ذرات الكربون الست والتسع؟

الجدول 4-5: صيغ الألكينات

| الاسم | إيثين | بروبين | 1-بيوتين | 2-بيوتين |
| ----------------------- | ------- | --------- | ------------ | ----------- |
| الصيغة الجزيئية | C2H4 | C3H6 | C4H8 | C4H8 |
| الصيغة البنائية المكثفة | CH2=CH2 | CH3CH=CH2 | CH3CH2CH=CH2 | CH3CH=CHCH3 |

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الشكل_4-12_ترقيم_وتسمية_الألكينات.png
• الشكل_4-13_ترقيم_الروابط_الثنائية_في_الألكينات.png

تسمية الألكينات

تسمى الألكينات بالطريقة المتبعة في تسمية الألكانات نفسها تقريبًا؛ حيث تكتب أسماؤها بتغيير المقطع الأخير (ان) للألكان المناظر إلى المقطع (ين). ويسمى الألكان الذي يتكون من ذرتي كربون الإيثان، في حين يسمى الألكين الذي يحتوي على ذرتي كربون الإيثين. وبطريقة مماثلة، فالألكان الذي يحتوي ثلاث ذرات كربون يسمى بروبان. والإيثين والبروبين اسمان قديمان أكثر شيوعًا هما الإيثيلين والبروبيلين.

يتعين تحديد موقع الرابطة الثنائية لتسمية الألكينات ذات ذرات الكربون الأربع أو أكثر في السلسلة، كما في الأمثلة في الشكل 4-12a. ويتم هذا بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة ابتداءً من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية. ثم يستخدم هذا العدد في الاسم.

لاحظ أن البناء الثالث ليس 3-بيوتين؛ لأنه مطابق للبناء الأول، 1-بيوتين. لذا من الضروري أن تدرك أن 1-بيوتين و2-بيوتين مادتان مختلفتان، لكل منهما صفاته الخاصة.

وتسمى الألكينات الحلقية تقريبًا بالطريقة نفسها التي تسمى بها الألكانات الحلقية، على أن تكون ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية. لاحظ ترقيم المركب في الشكل 4-12b. إن اسم هذا المركب هو 1،3-ثنائي ميثيل بنتين حلقي.

ماذا قرأت؟ استنتج لماذا يعد من الضروري تعيين موقع الرابطة الثنائية في اسم الألكين؟

تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة

اتبع عند تسمية الألكينات المتفرعة قواعد نظام الأيوباك المستخدمة في تسمية الألكانات المتفرعة، على أن يؤخذ في الحسبان أمران: أولًا، أن تكون السلسلة الرئيسة في الألكينات دائمًا أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية، سواء أكانت أطول سلسلة من ذرات الكربون أم لم تكن. وثانيهما أن يحدد موقع الرابطة الثنائية - وليس التفرعات - كيفية ترقيم السلسلة. لاحظ وجود سلسلتين من 4 ذرات كربون في الجزيء المبين في الشكل 4-13a، إلا أن السلسلة المحتوية على الرابطة الثنائية استخدمت وحدها أساسًا للتسمية. إن هذا الألكين المتفرع هو 2-ميثيل بيوتين.

تحتوي بعض الهيدروكربونات غير المشبعة على أكثر من رابطة ثنائية أو ثلاثية. ويظهر عدد الروابط الثنائية في جزيئات من هذا النوع باستخدام البادئة (داي، تراي، تترا، وهكذا) قبل المقطع (ين). وترقم مواقع الروابط على أن تنتج أصغر مجموعة من الأرقام. أي نظام ترقيم مستخدم في المثال في الشكل 4-13b؟ تستخدم البادئة (هيبا)، لأن الجزيء يحتوي على سلسلة كربونية سباعية، ولأنها تحتوي على رابطتين ثنائيتين فإنك تستخدم البادئة (داي) قبل المقطع (ين)، وتعطي الاسم هيبتادايين. وبإضافة الرقمين 2 و4 لتعيين مواقع الروابط الثنائية يصبح الاسم 2،4-هيبتادايين.

الشكل 4-12

تتم تسمية أي من الألكينات ذات السلاسل المتفرعة أو المستقيمة بترقيمها باستخدام قواعد نظام الأيوباك.

أ. ألكينات ذات سلاسل مستقيمة (غير متفرعة).
ب. ألكينات حلقية.

الشكل 4-13

ترقم مواقع الروابط الثنائية في الألكينات بطريقة تعطي أصغر مجموعة من الأرقام. وينطبق هذا على الألكينات المستقيمة والمتفرعة.

أ. رابطة ثنائية واحدة.
ب. رابطتان ثنائيتان.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مثال_4-3_تسمية_الألكينات_المتفرعة.png

مثال 4-3

تسمية الألكينات المتفرعة

سم الألكين المجاور.

الصيغة المعطاة:
CH3CH=CHCHCH2CHCH3
مع وجود مجموعتي CH3 متفرعتين.

1 تحليل المسألة

لقد أعطيت ألكينًا ذا سلسلة متفرعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة ومجموعتي ألكيل. اتبع قواعد نظام الأيوباك لتسمية المركب العضوي.

2 حساب المطلوب

الخطوة 1. تحتوي أطول سلسلة كربونية متصلة توجد فيها الرابطة الثنائية على سبع ذرات كربون. ويسمى الألكان ذو ذرات الكربون السبع "هيبتان"، ولكن يتغير الاسم إلى هيبتين بسبب وجود الرابطة الثنائية.

السلسلة الرئيسة هيبتين.

الخطوة 2. رقم السلسلة على أن تعطي أصغر رقم للرابطة الثنائية.

السلسلة الرئيسة: 2-هيبتين.

الخطوة 3. سم كل مجموعة بديلة.

كلتا المجموعتين البديلتين مجموعتا ميثيل.

الخطوة 4. حدد عدد كل مجموعة بديلة، وعين البادئة الصحيحة لتمثيل هذا العدد، ثم أدخل أرقام المواقع لتحصل على البادئة كاملة.

مجموعتا ميثيل على المواقع 4 و6.
البادئة هي 4،6-ثنائي ميثيل.

الخطوة 5. ليس هناك حاجة إلى كتابة أسماء التفرعات بالترتيب الهجائي؛ لأنها متماثلة. لذا أدخل البادئة الكاملة إلى اسم سلسلة الألكين الرئيسة، واستخدم الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات، ثم اكتب الاسم:

4،6-ثنائي ميثيل-2-هيبتين.

3 تقويم الإجابة

تحتوي أطول سلسلة كربونية على الرابطة الثنائية، وموقع الرابطة الثنائية له أصغر رقم ممكن. واستعملت البادئات الصحيحة وأسماء مجموعات الألكيل لتعيين التفرعات.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مسائل_تدريبية_الألكينات_17_18.png
• تجربة_عملية_إنضاج_الفاكهة_بالإيثين_QR.png
• الشكل_4-14_استخدام_الإيثين_في_إنضاج_الفواكه.png

مسائل تدريبية

• استخدم قواعد نظام الأيوباك IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية:

أ. CH3CH=CHCHCH3 مع مجموعة CH3 متفرعة.
ب. صيغة بنائية متفرعة موضحة في الشكل.

• تحفيز: ارسم الصيغة البنائية للجزيء 1،3-بنتادايين.

خصائص الألكينات واستخداماتها

الألكينات، مثل الألكانات، مواد غير قطبية، لذا فإن ذائبيتها قليلة في الماء، وتكون درجات انصهارها وغليانها منخفضة. لكن الألكينات أكثر نشاطًا من الألكانات؛ حيث إن الرابطة المشتركة الثنائية تزيد من الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون، مهيئة بذلك موقعًا جيدًا للنشاط الكيميائي. وهذا يجعل المواد المتفاعلة قادرة على جذب إلكترونات الرابطة باي بعيدًا عن الرابطة الثنائية.

ينتج العديد من الألكينات بصورة طبيعية في المخلوقات الحية. فالإيثين، على سبيل المثال، هرمون تنتجه النباتات على نحو طبيعي، وهو المسؤول عن عملية النضج في الفواكه، ويؤدي دورًا في عملية تساقط أوراق الأشجار إيذانًا بدخول فصل الشتاء. تنضج الفواكه الظاهرة في الشكل 4-14 وغيرها من المنتجات التي تباع في محلات البقالة صناعيًا عند تعريضها للإيثين. ويعد الإيثين من المواد الأولية المستخدمة في تصنيع مادة بولي إيثيلين البلاستيكية المستخدمة في صناعة الكثير من المنتجات، ومنها الحقائب البلاستيكية والحبال وعلب الحليب. وهناك ألكينات أخرى مسؤولة عن روائح الليمون الأصفر، والليمون الأخضر، وأشجار الصنوبر.

تجربة عملية

إنضاج الفاكهة بالإيثين

ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية.

الشكل 4-14

استخدام الإيثين في إنضاج الثمر يسمح للمزارعين بجني الفواكه والخضراوات قبل أن تنضج.

فسر لماذا يعد هذا نافعًا ومناسبًا للمزارعين؟

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الشكل_4-15_النماذج_البنائية_للإيثاين.png
• الجدول_4-6_أمثلة_على_الألكاينات.png

الشكل 4-15

تمثل هذه النماذج البنائية الثلاثة الإيثاين.

نماذج الإيثاين (الأستيلين):
H-C≡C-H، ونموذج الكرة والعصا، والنموذج الفراغي.

الألكاينات

Alkynes

تسمى الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون الألكاينات. وتشترك في الرابطة الثلاثية ثلاثة أزواج من الإلكترونات، أحدها يكون رابطة سيجما والآخران يكونان رابطتي باي. ويعد الإيثاين C2H2 أبسط الألكاينات وأكثرها استخدامًا، وهو معروف على نطاق واسع باسمه الشائع أستيلين. تفحص نماذج الإيثاين في الشكل 4-15.

تسمية الألكاينات

تسمى الألكاينات المستقيمة والمتفرعة بطريقة مماثلة للألكينات. والفرق الوحيد هو أن اسم السلسلة الرئيسة ينتهي بـ(اين) بدلًا من (ين)، كما يظهر في أمثلة الجدول 4-6. وتشكل الألكاينات المحتوية على رابطة ثلاثية واحدة سلسلة متماثلة لها الصيغة العامة CnH2n-2.

ماذا قرأت؟ استنتج، اعتمادًا على طبيعة روابط الإيثاين، لماذا يتفاعل بسرعة عالية مع الأكسجين؟

الجدول 4-6: أمثلة على الألكاينات

| الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية | الصيغة البنائية المكثفة |
| --------- | --------------- | --------------- | ----------------------- |
| إيثاين | C2H2 | H-C≡C-H | CH≡CH |
| بروباين | C3H4 | H-C≡C-CH3 | CH≡CCH3 |
| 1-بيوتاين | C4H6 | H-C≡C-CH2-CH3 | CH≡CCH2CH3 |
| 2-بيوتاين | C4H6 | CH3-C≡C-CH3 | CH3C≡CCH3 |

============================================================
==========

صور الصفحة:

• تجربة_تحضير_الإيثاين_وملاحظة_خصائصه.png
• الشكل_4-16_احتراق_الإيثاين_واستخدامه_في_لحام_الفلزات.png

تجربة

تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

لماذا يستخدم الإيثاين في مشاعل اللحام؟

خطوات العمل

• اقرأ تعليمات السلامة في المختبر.
• استخدم قطعة مطاط لتثبيت قطعة خشب رفيعة إلى طرف مسطرة طولها 40 cm تقريبًا، على أن يمتد 10 cm تقريبًا من قطعة الخشب خارج المسطرة.
• ضع 120 mL ماء في كأس مدرجة سعتها 150 mL، وأضف إليها 5 mL من سائل منظف الجلي، ثم اخلطها جيدًا.
• استخدم الملقط لالتقاط قطعة من كربيد الكالسيوم CaC2 بحجم حبة البازلاء. تحذير: CaC2 مادة كاوية وحارقة، فإذا لامس غبارها جلدك فاغسله بالماء فورًا. وضعها في المحلول الذي في الكأس.
• استخدم عود ثقاب لإشعال قطعة الخشب، وأنت تمسك بالمسطرة من الطرف المقابل. وقرب قطعة الخشب المشتعلة حالًا من الفقاقيع الناتجة عن التفاعل الحاصل في الكأس، ثم أطفئ قطعة الخشب بعد ملاحظة التفاعل.
• استخدم ساق التحريك لطرد بعض فقاقيع الإيثاين. هل تطفو في الهواء أم تغرق؟
• اغسل الكأس الزجاجية جيدًا، ثم أضف 25 mL ماء مقطرًا وقطرة من محلول فينول فثالين، وضع قطعة صغيرة من CaC2 في المحلول باستخدام الملقط، ثم لاحظ النتائج.

التحليل

• استنتج ما الذي يمكنك أن تستنتجه حول كثافة الإيثاين مقارنة بكثافة الهواء؟
• توقع ينتج تفاعل كربيد الكالسيوم مع الماء مادتين؛ الأولى: غاز الإيثاين C2H2. فما المادة الثانية؟ اكتب معادلة كيميائية موزونة لهذا التفاعل.

المطويات

أدخل معلومات من هذا القسم في مطويتك.

خصائص الألكاينات واستعمالاتها

للألكاينات خصائص فيزيائية وكيميائية شبيهة بالألكينات. وتخضع الألكاينات لكثير من التفاعلات التي تخضع لها الألكينات، إلا أن الألكاينات أكثر نشاطًا من الألكينات عمومًا؛ وذلك لأن الرابطة الثلاثية في الألكاينات تشكل كثافة إلكترونية أكبر منها في رابطة الألكينات الثنائية. إن هذا التجمع من الإلكترونات فعال في تحفيز تكوين الأقطاب في الجزيئات المجاورة، مما يجعلها غير متماثلة الشحنة، لذا تكون أكثر نشاطًا.

إن الإيثاين - المعروف بالأسيتيلين - ناتج ثانوي عن تنقية البترول، وينتج أيضًا بكميات كبيرة عن تفاعل كربيد الكالسيوم CaC2 مع الماء. عندما يزود الإيثاين بكمية كافية من الأكسجين يحترق منتجًا لهبًا ذا حرارة عالية جدًا قد تصل إلى 3000°C، وتستعمل مشاعل الأسيتيلين عادة في لحام الفلزات، كما في الشكل 4-16. ولأن الرابطة الثلاثية تجعل الألكاينات أكثر نشاطًا فإن الألكاينات البسيطة كالإيثاين تتخذ مواد أولية في صناعة البلاستيك وغيرها من المواد الكيميائية العضوية المستخدمة في الصناعة.

الشكل 4-16

يتفاعل الإيثاين، أو الأسيتيلين، مع الأكسجين وفق المعادلة:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

وتنتج كمية كافية من الحرارة تستعمل في لحام الفلزات.

=============================================================

صور الصفحة:

• تقويم_4-3_الألكينات_والألكاينات.png

التقويم 4-3

الخلاصة

• الألكينات والألكاينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة، على التوالي.
• تعد الألكينات والألكاينات مركبات غير قطبية ذات نشاط كيميائي أعلى من الألكانات، ولها خصائص أخرى مشابهة لخصائص الألكانات.

• الفكرة الرئيسية: صف كيف تختلف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات عن الصيغة البنائية للألكانات.

• حدد كيف تختلف الخصائص الكيميائية للألكينات والألكاينات عما تتصف به الألكانات.

• سم الصيغ البنائية أدناه مستخدمًا قواعد نظام الأيوباك:

أ. صيغة تحتوي رابطة ثلاثية موضحة في الشكل.
ب. CH3CH2CHCH=CHCH2CH3 مع مجموعة CH3 متفرعة.

• اكتب الصيغة البنائية لـ 4-ميثيل-1،3-بنتادايين و2،3-ثنائي ميثيل-2-بيوتين.

• استنتج كيف تقارن بين درجات الانصهار والتجمد لكل من الألكانات والألكينات التي تحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. فسر إجابتك.

• توقع ما الترتيبات الهندسية التي تتوقع أن تكونها الروابط المحيطة بذرة الكربون في الألكانات، والألكينات، والألكاينات؟