الألكانات

4-2

الألكانات

Alkanes

الأهداف

• تسمي الألكانات من خلال فحص صيغها البنائية.
• تكتب الصيغة البنائية للألكان إذا أعطيت اسمه.
• تصف خصائص الألكانات.

مراجعة المفردات

الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أيوباك (IUPAC)
International Union of Pure and Applied Chemistry:
منظمة دولية تساعد على التواصل بين الكيميائيين من خلال وضع قواعد ومعايير لبعض المجالات مثل التسمية الكيميائية، والمصطلحات، والطرائق المعيارية.

المفردات الجديدة

• الألكان
• السلسلة المتماثلة
• السلسلة الرئيسة
• المجموعة البديلة
• هيدروكربون حلقي
• الألكان الحلقي

الفكرة الرئيسية

الألكانات هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية.

الربط مع الحياة

هل سبق أن استخدمت لهب موقد أو شعلة غاز؟ إذا فعلت ذلك فقد استخدمت ألكانًا. فالغاز الطبيعي والبروبان هما الغازان الأكثر استخدامًا، وكلاهما ألكان.

الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

Straight-Chain Alkanes

يعد الميثان أصغر مركب في سلسلة الهيدروكربونات المعروفة بالألكانات، ويتخذ وقودًا في المنازل ومختبرات العلوم، وهو ينتج عن الكثير من العمليات الحيوية. وتحتوي الألكانات في هيدروكربوناتها على روابط أحادية فقط بين الذرات. انظر إلى الصيغة البنائية للميثان التي درستها سابقًا. كما يبين الجدول 4-1 النماذج البنائية للإيثان C2H6، المركب الثاني في سلسلة الألكانات. ويتألف الإيثان من ذرتي كربون مرتبطتين معًا برابطة أحادية، وست ذرات هيدروجين تشارك في إلكترونات التكافؤ المتبقية لذرتي الكربون.

ويتكون المركب الثالث في سلسلة الألكانات، البروبان، من ثلاث ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين، مما يعطيه الصيغة الجزيئية C3H8. أما مركب البيوتان فيتكون من أربع ذرات كربون وعشر ذرات هيدروجين C4H10. قارن بين الصيغ البنائية لكل من الإيثان والبروبان والبيوتان المبينة في الجدول 4-1.

الجدول 4-1: الألكانات البسيطة

الإيثان C2H6: الصيغة البنائية CH3-CH3، ويمكن تمثيله بنموذج الكرة والعصا والنموذج الفراغي.
البروبان C3H8: الصيغة البنائية CH3-CH2-CH3.
البيوتان C4H10: الصيغة البنائية CH3-CH2-CH2-CH3.

===========================================================
==========

صور الصفحة:

• الجدول_4-2_أسماء_الألكانات_العشرة_الأولى_ذات_السلاسل_المستقيمة.png

الجدول 4-2

أسماء الألكانات العشرة الأولى ذات السلاسل المستقيمة

| الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة |
| ------ | --------------- | ----------------------- |
| ميثان | CH4 | CH4 |
| إيثان | C2H6 | CH3CH3 |
| بروبان | C3H8 | CH3CH2CH3 |
| بيوتان | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 |
| بنتان | C5H12 | CH3CH2CH2CH2CH3 |
| هكسان | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 |
| هبتان | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 |
| أوكتان | C8H18 | CH3(CH2)6CH3 |
| نونان | C9H20 | CH3(CH2)7CH3 |
| ديكان | C10H22 | CH3(CH2)8CH3 |

يباع البروبان - والمعروف أيضًا بغاز البروبان المسال Liquefied Propane (LP) - في صورة وقود للطهي والتسخين، ويستخدم البروبان في القداحات الصغيرة، وفي بعض المشاعل، كما يستخدم أيضًا في تصنيع المطاط الصناعي.

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

لقد لاحظت على الأغلب أن أسماء الألكانات تنتهي بالمقطع "ان"، وأن الألكانات التي تحتوي خمس ذرات كربون أو أكثر تبدأ أسماؤها بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون في كل سلسلة. فالبنتان مثلًا له خمس ذرات كربون، كما أن الشكل الخماسي ذو الأوجه الخمسة، والأوكتان يحتوي على ثماني ذرات كربون مثل الأخطبوط octopus ذي المجسات الثمانية. أما مركبات الميثان، والإيثان، والبروبان، والبيوتان فقد سميت قبل معرفة بناء وتركيب الألكانات، لذا فإن المقاطع الأولى من أسمائها ليست مشتقة من بادئة رقمية.

ويظهر الجدول 4-2 أسماء الألكانات العشرة الأولى وصيغها. لاحظ أن المقطع الأول المظلل تحته يمثل عدد ذرات الكربون في الجزيء.

ويبين الجدول 4-2 أن الصيغ البنائية قد تكتب بطريقة مختلفة حتى هي عمومًا أبسط من الصيغ البنائية الكاملة؛ حيث توفر الجهد والوقت. فمثلًا لا تظهر تفرع ذرات الهيدروجين من ذرات الكربون. ويمكن كتابة الصيغ المكثفة بطرائق عدة. ففي الجدول 4-2 حذفت الخطوط التي بين ذرات الكربون لتوفير المساحة.

وتستطيع أيضًا في هذا الجدول ملاحظة أن CH2 هي الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية. فعلى سبيل المثال، يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة CH2 واحدة.

===========================================================
==========

صور الصفحة:

• مربع_المفردات_السلسلة_المتماثلة.png
• الشكل_4-9_البيوتان_والأيزوبيوتان_واستخداماتهما.png

وتستطيع زيادة تكثيف الصيغ البنائية بكتابة وحدة CH2 بين قوسين، يتبعها رقم سفلي يمثل عدد هذه الوحدات، كما هو الحال مع الأوكتان، والنونان، والديكان.

وتسمى سلسلة المركبات التي يختلف بعضها عن بعض في عدد الوحدة المتكررة السلسلة المتماثلة. وهذه السلسلة صيغة رقمية ثابتة بين أعداد الذرات. ففي الألكانات يمكن كتابة الصيغة العامة التي تربط بين عدد ذرات الكربون والهيدروجين على النحو الآتي:

CnH2n+2

حيث n عدد ذرات الكربون في الألكان. ولأن n تستعمل كمتغير لوصف أي ألكان، فإذا أعطيت عدد ذرات الكربون في أي مثال، فإن الصيغة العامة تعطي الصيغة الجزيئية. فمثلًا، يحتوي الهبتان على سبع ذرات كربون، لذا فإن صيغته C7H16 أو C7H(2×7+2).

ماذا قرأت؟ اكتب الصيغة الجزيئية لألكان يحتوي على 13 ذرة كربون في صيغته الجزيئية.

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

Branched-Chain Alkanes

تسمى الألكانات التي ناقشناها حتى الآن الألكانات ذات السلاسل المستقيمة؛ لأن ذرات الكربون فيها ترتبط معًا بخط واحد. والآن انظر إلى الصيغتين في الشكل 4-9، فإذا عددت ذرات الكربون والهيدروجين في كل منهما تكتشف أن كليهما لها الصيغة الجزيئية نفسها C4H10، فهل هما المادة نفسها؟

فإذا اعتقدت أن البنيتين تمثلان مادتين مختلفتين فأنت على صواب. إذ تمثل الصيغة البنائية في الجانب السفلي البيوتان، في حين يمثل البناء في الجانب العلوي الصيغة البنائية لمركب يعرف بالأيزوبيوتان، وهو مادة لها خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة عن البيوتان تمامًا. وتستطيع أن ترتبط ذرة الكربون مع ذرة أو ذرتين أو ثلاث أو حتى أربع ذرات كربون أخرى، مما ينتج عن هذه الخاصية وجود مجموعة متنوعة من الألكانات ذات السلاسل المتفرعة.

لقد عرفت سابقًا أن البيوتان يستخدم في القداحات والمشاعل. أما الأيزوبيوتان، وهو ألكان مهم، فيستخدم في الثلاجات والمكيفات، كما يستخدم مادة دافعة في منتجات عناية تجميل الحلاقة، كما في الشكل 4-9. وبالإضافة إلى هذه التطبيقات فإن كلًا من البيوتان والأيزوبيوتان يستخدم في صورة مادة خام في عمليات تصنيع الكثير من المواد الكيميائية.

ماذا قرأت؟ صف الفرق بين الصيغة البنائية لكل من البيوتان والأيزوبيوتان.

المفردات

أصل الكلمة
متماثل Homologous
جاءت من الكلمة الإغريقية homologos وتعني متماثل.

الشكل 4-9

تستخدم البيوتان وقودًا في القداحات. أما الأيزوبيوتان فيستخدم في منتجات ما بعد الحلاقة.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الجدول_4-3_الألكيلات_البسيطة.png
• مربع_المفردات_البديل.png
• الربط_مع_الصحة_غاز_البيوتان.png

الجدول 4-3

الألكيلات البسيطة

| الاسم | الصيغة البنائية المكثفة | الصيغة البنائية |
| ------------ | ----------------------- | ---------------------------------------------- |
| الميثيل | CH3- | مجموعة ألكيل تحتوي على ذرة كربون واحدة |
| الإيثيل | CH3CH2- | مجموعة ألكيل تحتوي على ذرتي كربون |
| البروبيل | CH3CH2CH2- | مجموعة ألكيل تحتوي على ثلاث ذرات كربون مستقيمة |
| الأيزوبروبيل | CH3CHCH3- | مجموعة ألكيل متفرعة من ثلاث ذرات كربون |
| البيوتيل | CH3CH2CH2CH2- | مجموعة ألكيل تحتوي على أربع ذرات كربون |

مجموعات الألكيل

لقد رأيت أن الألكانات المتفرعة والمستقيمة لها الصيغة الجزيئية نفسها. وتوضيح هذه الحقيقة مبدأ أساسي في الكيمياء العضوية يسمى "عدد تنظيم الذرات وترتيبها في الجزيء العضوي مهم". لذا يجب أن يصف اسم المركب العضوي التركيب البنائي للمركب بدقة.

يطلق على أطول سلسلة كربونية متصلة (مستمرة) عند تسمية الألكانات المتفرعة السلسلة الرئيسة. وتسمى كل التفرعات الجانبية المجموعات البديلة؛ لأنها تظهر كأنها بديلة لذرة الهيدروجين في السلسلة المستقيمة غير المتفرعة. وينسب اسم المجموعة البديلة المشتقة من الألكان، والتي تنزع عنها ذرة الهيدروجين إلى اسم الألكان الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها، ويتم تغيير المقطع الأخير من "ان" إلى "يل". وتسمى المجموعة البديلة المشتقة من الألكان مجموعة الألكيل. ويبين الجدول 4-3 بعض مجموعات الألكيل.

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

استخدم الكيميائيون القواعد النظامية الآتية، التي وضعت عليها من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أيوباك IUPAC، في تسمية مركبات الكيمياء العضوية.

الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة، مستخدمًا اسم الألكان الذي يحتوي على هذا العدد من ذرات الكربون على أنه اسم للسلسلة الرئيسة في الصيغة البنائية.

الخطوة 2. رقم كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسة، مبتدئًا الترقيم من طرف السلسلة الأقرب إلى المجموعة البديلة؛ إذ تعطي هذه الخطوة مواقع جميع المجموعات البديلة أصغر أرقام ممكنة.

المفردات الأكاديمية

البديل (Substitute)
هو الشخص أو الشيء الذي يحل محل غيره.
مثال: يتخذ الحرير الصناعي بديلًا عن الحرير الطبيعي.

الربط مع الصحة

يعد غاز البيوتان من الغازات السامة التي تؤثر على صحة الإنسان بشكل سلبي، ويمكن أن يؤدي استنشاقه إلى الوفاة بسبب السمية التي يتمتع بها هذا الغاز مباشرة.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مثال_4-1_تسمية_الألكانات_ذات_السلسلة_المتفرعة_الجزء_الأول.png

الخطوة 3. سم كل مجموعة ألكيل بديلة. وضع اسم المجموعة قبل اسم السلسلة الرئيسة.

الخطوة 4. إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة بوصفها تفرعًا عن السلسلة الرئيسة فاستخدم بادئة (ثنائي، ثلاثي، رباعي، وهكذا...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد المرات التي تظهر فيها، واستخدم رقم ذرة الكربون التي تتصل بها المجموعة للدلالة على موقعها.

الخطوة 5. عندما تتصل مجموعات الألكيل مختلفة على السلسلة الرئيسة نفسها، ضع أسماءها بالترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تأخذ البادئات (ثنائي، ثلاثي، وهكذا) في الحسبان عند تحديد الترتيب الهجائي.

الخطوة 6. اكتب الاسم كاملًا مستخدمًا الشرطات لفصل الأرقام عن الكلمات، والفواصل للفصل بين الأرقام. ولا تترك فراغًا بين اسم المجموعة واسم السلسلة الرئيسة.

مثال 4-1

تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة

سم الألكان المبين في الشكل أدناه.

1 تحليل المسألة

أعطيت الصيغة البنائية. اتبع قواعد نظام التسمية الأيوباك IUPAC لتحديد اسم السلسلة الرئيسة وأسماء التفرعات ومواقعها في الشكل المعطى.

2 حساب المطلوب

الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة. يمكن توجيه السلاسل في الصيغ البنائية بطرائق عديدة، لذا عليك البحث خلال أطول سلسلة كربونية. وفي هذه الحالة يكون الوضع سهلًا؛ حيث إن أطول سلسلة تحتوي على ثماني ذرات كربون، لذا فإن اسم الرئيس هو أوكتان.

الخطوة 2. رقم كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسة. ورقم السلسلة في كلا الاتجاهين، كما هو موضح. عندما تبدأ من اليسار تظهر مجموعات الألكيل على المواقع 4 و5 و6، أما من اليمين فتظهر على المواقع 3 و4 و5. ولأن أرقام المواقع 3 و4 و5 هي الأصغر لذا يجب استخدامها في الاسم.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مثال_4-1_تسمية_الألكانات_ذات_السلسلة_المتفرعة_الجزء_الثاني_ومسائل_تدريبية.png

الخطوة 3. عيّن مجموعات الألكيل المتفرعة عن السلسلة الرئيسة وسمها. هناك مجموعتا ميثيل موجودتان على الموقعين 3 و5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

الخطوة 4. إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة بوصفها فرعًا على السلسلة الرئيسة فاستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي، وهكذا...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد المرات التي تظهر فيها، وابحث عن مجموعات الألكيل التي تكررت أكثر من مرة وأحص عددها. ثم حدد البادئة التي تظهر عدد المرات التي تظهر فيها كل مجموعة واستخدمها. وسوف تضاف في هذا المثال البادئة "ثنائي" إلى اسم ميثيل؛ لأن هناك مجموعتي ميثيل، ولا تضاف بادئة إلى مجموعة الإيثيل الواحدة. ولاحظ موقع كل مجموعة ألكيل باستخدام الرقم المناسب.

مجموعة إيثيل واحدة: لا يوجد بادئة.
الموقع والاسم: 4-إيثيل.

مجموعتا ميثيل: استخدم ثنائي ميثيل.
الموقع والاسم: 3،5-ثنائي ميثيل.

الخطوة 5. عندما تتصل مجموعات ألكيل مختلفة بالسلسلة الرئيسة ضع أسماءها حسب الترتيب الهجائي. وضع أسماء تفرعات الألكيل حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية مع تجاهل البادئات؛ حيث يضع الترتيب الهجائي الاسم إيثيل قبل ثنائي ميثيل.

الخطوة 6. اكتب الاسم كاملًا، واستخدم الشرطات لفصل الأرقام عن الكلمات والفواصل للفصل بين الأرقام، واكتب اسم الشكل (المركب) مستخدمًا الشرطات والفواصل حسب الحاجة. ويتعين كتابة الاسم على النحو الآتي:

4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

3 تقويم الإجابة

تم إيجاد وترقيم أطول سلسلة كربونية متصلة بصورة صحيحة، وتم تعيين جميع التفرعات بالبادئات، وأسماء مجموعات الألكيل الصحيحة، والترتيب الهجائي، وفاصلات الترقيم صحيحة.

مسائل تدريبية

• استخدم قواعد نظام التسمية الأيوباك IUPAC لتسمية الصيغ البنائية للمركبات الآتية: أ، ب، ج.
• تحفيز: اكتب الصيغ البنائية للمركبات الآتية:

أ. 2،3-ثنائي ميثيل-4-بروبيل هيكسان.
ب. 3،4،5-ثلاثي إيثيل أوكتان.

===========================================================
==========

صور الصفحة:

• الشكل_4-10_طرق_تمثيل_السيكلوهكسان.png

الألكانات الحلقية

Cycloalkanes

تعد قدرة ذرة الكربون على تكوين تراكيب بنائية حلقية من أسباب وجود هذا التنوع في المركبات العضوية. وتسمى المركب العضوي الذي يحتوي على حلقة هيدروكربونية الهيدروكربون الحلقي. وتستخدم البادئة حلقي (cyclo) مع اسم الهيدروكربون للإشارة إلى احتواء الهيدروكربون على بناء حلقي. لذا فإن الهيدروكربونات الحلقية المحتوية على روابط أحادية فقط تسمى الألكانات الحلقية. وتتكون الحلقات في الألكانات الحلقية من ثلاث، أو أربع، أو خمس، أو ست، أو حتى من ذرات كربون أو أكثر. الألكان الحلقي ذو الذرات الست من الكربون هو هكسان حلقي. ويستخدم الهكسان الحلقي المستخرج من البترول في مزيلات الدهان، واستخلاص الزيوت الطيارة لتحضير العطور. ولاحظ أن الهكسان الحلقي C6H12 يقل عن الهكسان C6H14 غير المتفرع بذرتي هيدروجين؛ وذلك لأن الإلكترونات تكون واحدًا من كل من ذرتي الكربون في الألكان الحلقي لتكوين رابطة كربون-كربون عوضًا عن رابطة كربون-هيدروجين.

ماذا قرأت؟ قوّم: إذا وجدت (حلقي) في اسم الألكان، فما الذي ستعرفه عن هذا الألكان؟

تمثل الهيدروكربونات الحلقية، كما في الشكل 4-10، الهكسان الحلقي بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية عديدة. وتظهر الأشكال الخطية الروابط بين ذرات الكربون فقط، وتفسر الزوايا في الشكل على أنها مواقع ذرات الكربون. أما بالنسبة لذرات الهيدروجين فيفترض أنها تحتل بقية مواقع الربط إلا إذا وجدت التفرعات (المجموعات البديلة)، ولا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

تسمية الألكانات الحلقية المحتوية على مجموعات بديلة

يمكن أن يكون للألكانات الحلقية مجموعات بديلة كسائر الألكانات الأخرى. وتتم تسميتها باتباع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في تسمية الألكانات غير المتفرعة نفسها، ولكن مع إجراء تعديل عدة: فعندما تحتاج إلى إيجاد أطول سلسلة فإنه إذا تعدد الشكل الأساسي الرئيس، وكان الشكل الحلقي ليس له أطراف تبدأ الترقيم من ذرة الكربون المرتبطة بالمجموعة البديلة. وعند وجود أكثر من مجموعة بديلة ترقم ذرات الكربون حول الحلقة، على أن تحصل المجموعات البديلة على أصغر مجموعة أرقام ممكنة. وإذا كان هناك مجموعة بديلة واحدة متصلة بالحلقة فلا ضرورة عندئذ للترقيم. ويوضح المثال الآتي عملية تسمية الألكانات الحلقية.

الشكل 4-10

يمكن تمثيل التركيب البنائي للهكسان الحلقي بطرائق عدة: شكل مكثف، شكل هيكلي، شكل خطي.

===========================================================
==========

صور الصفحة:

• مثال_4-2_تسمية_الألكانات_الحلقية.png

مثال 4-2

تسمية الألكانات الحلقية

سم الألكان الحلقي المجاور.

1 تحليل المسألة

أعطيت الصيغة البنائية. عليك اتباع قواعد نظام الأيوباك لتحديد الشكل الحلقي الرئيس ومواقع المجموعات البديلة (التفرعات) للشكل المعطى.

2 حساب المطلوب

الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة، واستخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس. حيث تتألف الحلقة في هذه الحالة من ست ذرات كربون، لذا فإن الاسم الرئيس هو هكسان حلقي.

الخطوة 2. رقم الحلقة ابتداءً من أحد تفرعات -CH3، وجد الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقام ممكنة للتفرعات. وفي الشكل طريقتان لترقيم الحلقة هما: 1،3،4 و 1،2،4. ولأن 1،2،4 أصغر، فإنها تستخدم في الاسم.

الخطوة 3. سم المجموعات البديلة. علمًا بأن المجموعات الثلاث جميعها مجموعات ميثيل.

الخطوة 4. أضف البادئة لإظهار عدد المجموعات الموجودة، حيث توجد ثلاث مجموعات ميثيل، لذا فإن البادئة (ثلاثي) تضاف إلى اسم المجموعة ميثيل، فتصبح ثلاثي ميثيل.

الخطوة 5. يمكن تجاهل الترتيب الهجائي بسبب وجود نوع واحد من المجموعات.

الخطوة 6. جمع الاسم باستخدام اسم الألكان الحلقي الرئيس، مستخدمًا الفواصل للفصل بين الأرقام، والشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات. واكتب الاسم على النحو الآتي:

1،2،4-ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.

3 تقويم الإجابة

رقم الشكل الحلقي الرئيس على أن يعطي التفرعات أقل مجموعة أرقام ممكنة. وتشير البادئة (ثلاثي) إلى وجود ثلاث ذرات كربون، ولأن التفرعات كلها هي مجموعات ميثيل، لذا فلا ضرورة للترتيب الهجائي.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مسائل_تدريبية_الألكانات_الحلقية_10_11.png
• الشكل_4-11_المذيبات_المحتوية_على_الألكانات_والألكانات_الحلقية.png

مسائل تدريبية

• استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية: أ، ب، ج.
• تحفيز: اكتب الصيغ البنائية للألكانات الآتية:

أ. 1-إيثيل-3-بروبيل بنتان حلقي.
ب. 1،2،2،4-رباعي ميثيل هكسان حلقي.

خصائص الألكانات

Properties of Alkanes

عرفت سابقًا أن بناء الجزيء يؤثر في خصائصه. فمثلًا رابطة O-H الموجودة في الماء رابطة قطبية، ولأن جزيء H-O-H له شكل هندسي معين فإن الجزيء نفسه قطبي؛ لذا تنجذب جزيئات الماء بعضها إلى بعض، وتكون روابط هيدروجينية معًا. لذا فإن درجات الغليان والانصهار للماء أعلى كثيرًا من سائر المواد المشابهة له في الكتلة الجزيئية وفي الحجم.

ترى، ما خصائص الألكانات؟ تتكون جميع الروابط في الهيدروكربونات من ذرة كربون وذرة هيدروجين، أو ذرتي كربون. ويتعذر أن تكون الرابطة بين ذرتين من النوع نفسه مثل الكربون-الكربون رابطة قطبية. لذا فمعظم جزيئات الألكانات غير قطبية؛ لأن روابطها جميعها غير قطبية، كما يجعلها ترتيب جزيء المادة غير قطبية، كما في الشكل 4-11.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

كيف تقارن خصائص المركب القطبي بخصائص المركب غير القطبي؟ انظر إلى الجدول 4-4، ولاحظ أن الكتلة الجزيئية للميثان (16 amu) قريبة من الكتلة الجزيئية للماء (18 amu)، كذلك فإن جزيئات الماء والميثان متقاربة في الحجم. وعلى الرغم من ذلك، عندما تقارن درجات الغليان والانصهار للميثان بالماء ترى دليلًا على أن الجزيئات تختلف اختلافًا واضحًا وجوهريًا.

الشكل 4-11

الكثير من المذيبات التي تستخدم مذيبًا للدهانات، والطلاء، والمواد الشمعية، وأحبار آلات النسخ، والمواد اللاصقة، وأحبار الطابعات تحتوي على الألكانات والألكانات الحلقية.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الجدول_4-4_مقارنة_الخصائص_الفيزيائية_للميثان_والماء.png
• المطويات_قسم_الألكانات.png
• تقويم_4-2_الألكانات.png

الجدول 4-4

مقارنة الخصائص الفيزيائية

| المادة والصيغة | الماء H2O | الميثان CH4 |
| --------------------------------- | --------- | ----------- |
| الكتلة الجزيئية | 18 amu | 16 amu |
| حالة المادة عند درجة حرارة الغرفة | سائل | غاز |
| درجة الغليان | 100°C | -162°C |
| درجة الانصهار | 0°C | -182°C |

إلى الماء ترى دليلًا على أن الجزيئات تختلف اختلافًا واضحًا وجوهريًا. ويوجد سبب الاختلاف الكبير في درجات الحرارة إلى أن التجاذب بين جزيئات الميثان ضعيف مقارنة بالتجاذب بين جزيئات الماء. ويمكن تفسير هذا الاختلاف في التجاذب إلى أن جزيئات الميثان غير قطبية، ولا تكون روابط هيدروجينية فيما بينها، أما جزيئات الماء قطبية وتكون روابط هيدروجينية.

يشيع الفرق في القطبية والروابط الهيدروجينية أيضًا عدم امتزاج أو اختلاط الألكانات والهيدروكربونات الأخرى بالماء. فإذا حاولت إذابة ألكانات - مثل زيوت التشحيم - في الماء ينفصل السائلان فورًا إلى طبقتين. ويحدث هذا الانفصال لأن قوى التجاذب بين جزيئات الألكان أقوى من قوى التجاذب بين جزيئات الألكان والماء. لذا فإن الألكانات تذوب في المذيبات المكونة من جزيئات غير قطبية.

الخصائص الكيميائية للألكانات

تعد الخاصية الكيميائية الرئيسة للألكانات هي ضعف نشاطها الكيميائي. وكما عرفت سابقًا فإن الكثير من التفاعلات الكيميائية تحدث عندما تنجذب مادة متفاعلة ذات شحنة كهربائية كاملة، مثل الأيون، أو ذات شحنة جزئية، مثل جزيء قطبي، إلى مادة متفاعلة أخرى ذات شحنة معاكسة. الجزيئات التي تكون فيها الذرات مرتبطة بروابط غير قطبية - كما في الألكانات - تكون غير قطبية؛ لذا يكون انجذاب هذه الجزيئات نحو الأيونات أو الجزيئات القطبية ضعيفًا جدًا. ويمكن إرجاع ضعف نشاط الألكانات إلى روابط C-C و C-H القوية نسبيًا.

المطويات

أدخل معلومات من هذا القسم في مطويتك.

التقويم 4-2

الخلاصة

• تحتوي الألكانات على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون.
• تعد الصيغ البنائية أفضل تمثيل للألكانات والمركبات العضوية الأخرى. ويمكن تسمية هذه المركبات باستخدام قواعد نظامية حددت من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).
• تسمى الألكانات الحلقية على شكل حلقات هيدروكربونية الألكانات الحلقية.

• الفكرة الرئيسية: صف الميزات البنائية الرئيسة لجزيئات الألكانات.
• سم الصيغ البنائية الآتية باستخدام قواعد نظام الأيوباك: أ، ب، ج.
• صف الخصائص العامة للألكانات.
• اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتي:

أ. 3،4-ثنائي ميثيل هبتان.
ب. 4-أيزوبروبيل-3-ميثيل ديكان.
ج. 1-إيثيل-4-ميثيل هكسان حلقي.
د. 1،2-ثنائي ميثيل حلقي بروبان.

• تفسير الصيغ البنائية: لماذا يعد اسم 3-بروبيل بنتان غير صحيح؟ اكتب بناءً على هذا الاسم الصيغة البنائية للمركب. ما الاسم النظامي الصحيح للمركب 3-بروبيل بنتان؟