تم استخراج درس **الكحولات والإيثرات والأمينات** بالترتيب من الملف المرفق، مع استخراج الصور وتسميتها بأسماء مرتبطة بالفقرات التابعة لها. المصدر:

تم استخراج درس الكحولات والإيثرات والأمينات بالترتيب من الملف المرفق، مع استخراج الصور وتسميتها بأسماء مرتبطة بالفقرات التابعة لها. المصدر:

5-2

الكحولات والإيثرات والأمينات

Alcohols, Ethers, and Amines

الأهداف

• تحدد المجموعات الوظيفية التي تميز الكحولات، والإيثرات، والأمينات.
• ترسم الصيغة البنائية لكل من الكحول والإيثر والأمين.
• تناقش خواص واستعمالات الكحولات والإيثرات والأمينات.

مراجعة المفردات

السوائل التامة الامتزاج: تصف سائلين يذوب كل منهما في الآخر.

المفردات الجديدة

• مجموعة الهيدروكسيل
• الكحولات
• الإيثرات
• الأمينات

الفكرة الرئيسية

الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعًا في المجموعات الوظيفية العضوية.

الربط مع الحياة

عندما تلقيت آخر مصل طبي قامت الممرضة بتطهير جلدك بالكحول قبل حقنك. هل تعلم أن الممرضة كانت تستعمل أحد مشتقات الهيدروكربونات؟

الكحولات

Alcohols

كثير من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط مع ذرة كربون. ولأن ذرة الأكسجين تحتوي في مدارها الآخر على 6 إلكترونات، يكون لديها القدرة على تكوين رابطتين تساهميتين لتصل إلى نظام الثماني المستقر. كما يمكن لذرة الأكسجين أن ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة الكربون لتصل كل ذرة إلى نظام الثماني. وقد ترتبط برابطة أحادية مع الكربون ورابطة أخرى مع ذرة أخرى، مثل الهيدروجين. وتسمى مجموعة الأكسجين والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون مجموعة الهيدروكسيل (-OH).

وتسمى المركبات العضوية الناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل على ذرة هيدروجين الكحولات. ويبين الجدول 5-4 الصيغة العامة للكحولات ROH كما يوضح أيضًا العلاقة بين الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول.

ويعد الإيثانول وثاني أكسيد الكربون نواتج عملية تخمر السكر الموجود في العنب، وعجين الخبز، ويستخدم الإيثانول في الطب بسبب فاعليته بوصفه مطهرًا. كما يستعمل لتعقيم الجلد قبل إعطاء الحقن، ويمكن إضافته إلى البنزين، كما يعد مادة أولية مهمة لتحضير مركبات عضوية أخرى أكثر تعقيدًا.

يبين الشكل 5-7 نموذجًا جزيئيًا للإيثانول ونموذجًا جزيئيًا للماء. وبالمقارنة بين النموذجين ستلاحظ أن زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في جزيء الإيثانول تساوي مقياس الزاوية نفسها في جزيء الماء، ولذلك تكون مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول متوسطة القطبية، كما في جزيء الماء، وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى. وبسبب هذه الرابطة فإن درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة لها في الشكل والحجم.

إرشادات الدراسة

اكتب تقريرًا عن المشروبات الكحولية وأضرارها، ودور الشباب في تعزيز الوعي بأضرار تعاطي المسكرات.

الجدول 5-4: الكحولات

| الصيغة العامة | أبسط الكحولات وأبسط الألكانات |
| ----------------------------------------------------------- | ----------------------------- |
| ROH | الميثان CH4: ألكان |
| R تمثل سلسلة أو حلقة الكربون المرتبطة مع المجموعة الوظيفية. | الميثانول CH3OH: كحول |

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الشكل_5-7_زاوية_الرابطة_في_الماء_والإيثانول.png
• الشكل_5-8_تسمية_الكحولات.png

الشكل 5-7

الزاوية بين رابطتي الأكسجين التساهمية لها القياس نفسه تقريبًا في جزيئي الماء والإيثانول.

ويمكن أن يمتزج الكحول تمامًا مع الماء بسبب قطبيته ووجود الرابطة الهيدروجينية. وفي الحقيقة يصعب فصل الكحول عن الماء بشكل كامل بعد مزجهما. ولذلك تستعمل عملية التقطير لفصل الكحول عن الماء، وعلى الرغم من ذلك يبقى حوالي 5% من الماء في مزيج الإيثانول والماء بعد نهاية هذه العملية تمامًا، وبسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فإنه يعد مذيبًا جيدًا للمواد العضوية القطبية. فعلى سبيل المثال، يعد الميثانول أبسط الكحولات، وهو من المذيبات الشائعة الاستعمال في الصناعة، مثل استعماله في بعض الدهانات، كما يستعمل 2-بيوتانول مذيبًا في بعض الأصباغ.

لاحظ أن اسم الكحولات يعتمد على اسم الألكانات المقابلة لها، مثل هاليدات الألكيل. فعلى سبيل المثال، CH4 هو الميثان، وCH3OH الميثانول، وCH3CH3 الإيثان، وCH3CH2OH الإيثانول. وتعتمد تسمية الكحولات أساسًا على عدد ذرات الكربون في الألكان، وتعتمد قواعد التسمية العالمية الأيوباك IUPAC على السلسلة أو الحلقة الأصلية أولًا، ثم إضافة المقطع (ول) إلى نهاية اسم الألكان لتمثل مجموعة الهيدروكسيل. وفي الكحولات التي تتكون من ثلاث ذرات كربون أو أكثر هناك أكثر من موقع لمجموعة الهيدروكسيل. لذلك يجب الإشارة إلى الموقع برقم يضاف إلى الاسم في البداية، كما هو مبين في الشكلين 5-8a و5-8b.

ماذا قرأت؟ فسر لماذا لا تكون الأسماء 3-بيوتانول، و4-بيوتانول أسماء صحيحة للمواد؟

والآن انظر إلى الشكل 5-8c، تتكون حلقة المركب من 6 ذرات كربون مع روابط أحادية، وقد تعلمت من قبل أن اسم المركب هو هكسان حلقي. وبسبب وجود مجموعة -OH مرتبطة مع الكربون يتم إضافة المقطع (ول) في نهاية اسم الألكان لأنه كحول. والترقيم هنا ليس ضروريًا لأن جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة. لذا يسمى هذا المركب هكسانول حلقي، وهو مركب سام يستعمل مذيبًا لبعض المواد البلاستيكية ويدخل في صناعة المبيدات الحشرية.

ولتسمية الكحولات في حالة وجود أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربون يضاف المقطع "ثنائي" أو "ثلاثي" أو "رباعي" قبل الاسم ليشير إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل قبل الاسم، ثم يضاف اسم الألكان والمقطع (ول) في نهاية الاسم.

يبين الشكل 5-8d جزيء 1،2،3-بروبان ترايول، واسمه الشائع الجليسرول. وهو كحول يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل. والجليسرول يستعمل غالبًا مانعًا لتجمد الوقود في الطائرات.

ماذا قرأت؟ فسر لماذا لم يتم ترقيم سلسلة ذرات الكربون عند تسمية المركب في الشكل 5-8c؟

الشكل 5-8

تعتمد تسمية الكحولات على أسماء الألكانات المقابلة لها.

أ. 1-بيوتانول.
ب. 2-بيوتانول.
ج. هكسانول حلقي.
د. 1،2،3-بروبان ترايول (الجليسرول).

============================================================
==========

صور الصفحة:

• مربع_المفردات_الرابطة.png
• الربط_مع_الصحة_الإيثرات.png
• مطويات_قسم_الإيثرات.png
• الجدول_5-5_الإيثرات.png

الإيثرات

Ethers

الإيثرات مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون. والصيغة العامة للإيثرات هي ROR'. وأبسط إيثر هو الذي ترتبط فيه ذرة الأكسجين مع مجموعتين من الميثيل. لاحظ التشابه بين الميثانول وثنائي ميثيل إيثر، كما هو مبين في الجدول 5-5.

استعمل المصطلح إيثر أول مرة في الكيمياء للمركب ثنائي إيثيل إيثر، وهو مادة متطايرة وشديدة الاشتعال، وقد استعملت مادة مخدرة في العمليات الجراحية منذ عام 1842م حتى القرن العشرين. ومع مرور الوقت، استعمل المصطلح إيثر ليدل على المواد العضوية التي لها سلسلتان من الهيدروكربونات المرتبطة مع ذرة أكسجين واحدة.

ولعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثرات، لا تكون جزيئاتها روابط هيدروجينية بعضها مع بعض. ولذلك فالإيثرات عمومًا شديدة التطاير؛ لأن درجات غليانها منخفضة مقارنة بالكحولات التي لها نفس الحجم والكتلة الجزيئية. كما أن الإيثرات قليلة الذوبان في الماء مقارنة بالكحولات لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها والماء، وهي كذلك أقل قطبية. ومع ذلك يمكن لذرة الأكسجين أن تعمل مستقبلًا لذرات الهيدروجين من جزيئات الماء، وهو ما يفسر ذوبانها بشكل قليل.

ماذا قرأت؟ استنتج لماذا لا يفضل استعمال ثنائي إيثيل إيثر مادة مخدرة؟

لتسمية الإيثرات التي لها سلسلتان متطابقتان من الألكيل ترتبط مع الأكسجين، يذكر اسم الألكيل أولًا، ثم تضاف كلمة إيثر. ويبين الجدول 5-5 أيضًا التراكيب والأسماء لمركبين متماثلين من الإيثرات، هما: بروبيل إيثر، وهكسيل حلقي إيثر. أما إذا كانت مجموعات الألكيل مختلفة فعندها ترتب أبجديًا بحسب الحروف الإنجليزية، ثم يتبع الاسم بكلمة إيثر. ويحتوي الجدول 5-5 كذلك على مثالين من الإيثرات، إيثيل بيوتيل إيثر، وإيثيل ميثيل إيثر.

المفردات الأكاديمية

الرابطة (Bond): الاتصال، والربط، والضم. ترتبط ذرة الأكسجين بذرتين من الكربون لتكون الإيثر.

الربط مع الصحة

الإيثرات مركبات عضوية تتميز برائحة حلوة في درجة حرارة الغرفة، وهي مواد قابلة للاشتعال ومتطايرة، مما يجعل الحذر من استنشاق السميّ منها وتأثيرها السلبي على الجهاز التنفسي.

المطويات

ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم.

الجدول 5-5: الإيثرات

الصيغة العامة: ROR'
حيث تمثل R و R' سلسلة أو حلقة مرتبطة مع المجموعة الوظيفية.

ثنائي الميثيل إيثر والميثانول:

• ميثانول: درجة الغليان 65°C.
• ثنائي ميثيل إيثر: درجة الغليان -25°C.

أمثلة على الإيثرات:

• هكسيل حلقي إيثر.
• بروبيل إيثر: CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3.
• إيثيل بيوتيل إيثر: CH3CH2-O-CH2CH2CH2CH3.
• إيثيل ميثيل إيثر: CH3CH2-O-CH3.

============================================================
==========

صور الصفحة:

• الجدول_5-6_الأمينات.png
• تقويم_5-2_الكحولات_والإيثرات_والأمينات.png

الأمينات

Amines

تحتوي الأمينات على ذرات نيتروجين مرتبطة مع ذرات الكربون في سلاسل أليفاتية أو حلقات أروماتية، ولها الصيغة العامة RNH2، كما هو مبين في الجدول 5-6.

ولقد اشتق الكيميائيون اسم الأمينات من الأمونيا NH3. وتعد الأمينات أولية وثانوية أو ثالثية اعتمادًا على ما إذا كانت واحدة أو اثنتان أو ثلاث من ذرات الهيدروجين في الأمونيا قد حل محلها مجموعات عضوية.

وعند تسمية الأمينات يشار إلى مجموعة الأمين -NH2 بالمقطع أمينو في بداية الاسم أو أمين في نهاية الاسم. ويشار في بعض الحالات إلى موقع الأمين برقم، كما هو مبين في الجدول 5-6. وفي حالة وجود أكثر من مجموعة أمين يستعمل المقطع ثنائي أو ثلاثي أو رباعي ... إلخ في بداية الاسم ليدل على عدد مجموعات الأمين.

يستعمل الأنيلين في إنتاج الأصباغ ذات الظلال العميقة اللون. والاسم الشائع للأنيلين مستمد من النباتات التي عرفت في تلك الفترة التاريخية. كما أن لكل من هكسيل حلقي أمين والإيثيل أمين دورًا مهمًا في صناعة المبيدات الحشرية، والمواد البلاستيكية والأدوية والمطاط المستعمل في صناعة الإطارات. وتعد رائحة الأمينات المتطايرة غير مقبولة من قبل الإنسان. والأمينات هي المسؤولة عن الكثير من الروائح المميزة للمخلوقات الميتة، والمخلوقات المتحللة. وغالبًا ما تستعمل الكلاب البوليسية المدربة لتحديد مكان الرفات البشري باستعمال هذه الروائح المميزة بعد الكوارث، مثل التسونامي والأعاصير والزلازل، كما تستعمل الأمينات في تحقيقات الطب الجنائي.

الجدول 5-6: الأمينات

الصيغة العامة: RNH2
حيث تمثل R سلسلة كربون أو حلقة مرتبطة مع مجموعة وظيفية.

أمثلة على الأمينات:

• هكسيل حلقي أمين.
• إيثيل أمين.
• أنيلين.
• 1،1،4،4-بيوتان تتراي أمين أو 1،1،4،4-رباعي أمينو بيوتان.
• 3،1-بروبان ثنائي أمين أو 3،1-ثنائي أمينو بروبان.

التقويم 5-2

الخلاصة

• تتكون الكحولات، والإيثرات، والأمينات عندما تحل مجموعة وظيفية معينة محل ذرة هيدروجين في المركبات الهيدروكربونية.
• الكحولات تكون روابط هيدروجينية بسهولة، لذلك فإن درجات غليانها تكون كبيرة وتذوب بسهولة في الماء مقارنة بالمركبات الأخرى.

• الفكرة الرئيسية: حدد عنصرين يتوافران بشكل كبير في المجموعات الوظيفية.

• حدد المجموعة الوظيفية لكل مما يأتي، وسم المادة المبينة لكل صيغة بنائية:

أ. صيغة تحتوي على مجموعة NH2 مرتبطة بسلسلة كربونية.
ب. حلقة هكسان مرتبطة بمجموعة OH.
ج. CH3-O-CH2CH2CH3.

• ارسم الصيغة البنائية لكل جزيء مما يأتي:

أ. 1-بروبانول.
ب. 1،3-دايول بنتان حلقي.
ج. ثنائي بروبيل إيثر.
د. 1،2-بروبان ثنائي أمين.

• ناقش خواص الكحولات، والإيثرات، والأمينات، ثم اذكر استعمالًا واحدًا لكل منها.

• حلل - اعتمادًا على الصيغة البنائية أدناه - أي المركبين أكثر ذوبانية في الماء؟ فسر إجابتك.

CH3-O-CH3
CH3CH2OH